Udala se za lorda Randolfa Čerčila uz veliki miraz, ali su ubrzo nakon rođenja drugog sina počeli da žive odvojeno i oboje imali vanbračne veze.
Među njenim ljubavnicima bio je i srpski kralj Milan I, kao i nemački princ Karl i sin Ota fon Bizmarka.
Rođena u Bruklinu bez plemićkog zvanja, Dženi Džeroum je zahvaljujući porodičnom bogatstvu i svojoj lepoti ušla u najviše krugove britanske aristokratije. Iako je istorija najviše pamti kao majku slavnog britanskog premijera Vinstona Čerčila, njen turbulentni privatni život obeležili su brak iz koristi, emotivna distanciranost od dece i mnogobrojne ljubavne afere sa najmoćnijim ljudima Evrope, među kojima je bio i srpski kralj Milan I.
Tokom 19. veka, teška finansijska kriza među britanskom aristokratijom primorala je plemiće da spas traže u brakovima sa bogatim ženama koje nisu imale titulu
Ovaj dogovor, poznat kao trampa "ja tebi titulu, ti meni novac", iznedrio je bogate američke naslednice koje su nazivane "Dolar princezama". Dženi Džeroum, izuzetno talentovana devojka iz Bruklina, bila je jedna od tih princeza.
Sa 16 godina otišla je na turneju po Evropi gde je, tokom boravka u Londonu, upoznala dvadesetjednogodišnjeg Princa od Velsa, budućeg kralja Edvarda VII
Sa njim je imala strastvenu aferu koja je kasnije prerasla u doživotno prijateljstvo. Upravo ju je Edvard upoznao sa lordom Randolfom Čerčilom, za koga se kasnije i udala, uprkos prvobitnom protivljenju njegove porodice koje je prevaziđeno tek kada je Dženina porodica ponudila pravo bogatstvo kao miraz.
Distancirana majka budućeg premijera.
Samo sedam meseci nakon venčanja, par je dobio prvog sina — Vinstona Čerčila, a o tome ko je bio njegov otac zapravo pravile su se razne spekulacije.
Iako je Vinston neizmerno obožavao majku, njihov odnos je bio prilično hladan i distanciran, što je u to vreme bio čest običaj u aristokratskim porodicama. Vinston je pažnju dobijao pretežno od dadilja koje su ga odgajale, boravio je u internatima, a sa majkom je mahom komunicirao razmenjujući pisma, dok su susreti bili retki. Šest godina posle Vinstona, rodio se i njihov mlađi sin Džon.
Skandalozne afere i srpski kralj Milan I
Rođenje drugog sina označilo je prekretnicu u braku Dženi i Randolfa, nakon čega su počeli da žive potpuno odvojenim životima.
Oboje su se prepustili vanbračnim aferama, a na listi njenih ljubavnika našli su se brojni moćnici. Dženi je volela putovanja na kojima je stupala u veze sa kraljevima i prinčevima, a jedan od njenih poznatijih ljubavnika bio je i srpski kralj Milan I. Pored njega, viđala se i sa nemačkim princem Karlom, kao i sa sinom čuvenog nemačkog kancelara Ota fon Bizmarka.
Tragičan kraj muža i šokantan novi ljubavnik
Uprkos tome što nisu delili postelju i što su bili faktički rastavljeni od trenutka kada se ispostavilo da je Randolf zaražen sifilisom, Dženi mu je do samog kraja ostala odan prijatelj i značajna podrška u građenju njegove političke karijere.
Lord Randolf je sa ovom bolešću živeo 20 godina, da bi na kraju preminuo od raka mozga.
Nakon njegove smrti, Dženi je u svojim četrdesetim godinama ostala udovica, ali to nije zaustavilo njen buran ljubavni život.
Vrlo brzo se zbližila sa mladim kapetanom sa kojim je započela vezu, a koji je imao isto godina koliko i njen sin Vinston, što je izazvalo dodatnu pažnju tadašnje javnosti.
