Njegova romansa sa Nedom Arnerić završila se brakom koji je trajao tri godine.
Sa Tanjom Bošković ima dvoje dece – ćerku Lanu i sina Đorđa.
Dejan Karaklajić, reditelj, producent i scenarista, bio je u emotivnim vezama sa nekim od najatraktivnijih dama sa naše javne scene. Među njegovim izabranicama našle su se slavne glumice Neda Arnerić i Tanja Bošković, kao i bivša Mis sveta Ingeborg Sorensen.
Mnogi veruju da je upravo romansa sa pokojnom glumicom Nedom Arnerić ostavila najdublji trag. Pred oltar su stali kada je Neda imala svega 21 godinu, ali je njihova bračna zajednica opstala samo tri godine. Karaklajić se njenog lika uvek rado sećao:
"Neda je bila duševna osoba. Još kao mlada posedovala je neku iskrenost, nešto što ju je činilo posebnom. Bila je zvezda, ali na neotrcan način".
Takođe je otkrio i jednu neverovatnu porodičnu slučajnost:
"Zanimljivo je da je rođena istog dana kada i moja mama, kao i baka. Ispostavilo se da su tri veoma važne osobe u mom životu rođene na isti dan. Njih tri su se obožavale i posle našeg razvoda, Neda ih je obilazila i dolazila da se sa njima druži".
Dvoje naslednika sa Tanjom Bošković
Nakon Nede, reditelj je izgovorio sudbonosno "da" glumici Tanji Bošković, sa kojom je dobio dvoje dece – ćerku Lanu, koja sa njim ne priča i koja je nasledila majčin talenat za glumu, i sina Đorđa, koji je diplomirao političke nauke i već dugo živi u Sjedinjenim Američkim Državama. Tanja je njihov rastanak opisala sledećim rečima:
"Bio je duhovit jedan čovek koga sam obožavala, a koji me je ostavio, i koji je rekao: "Ne vredi, ti si udata za pozorište".
S obzirom na to da je u periodu odrastanja svoje dece gradio inostranu karijeru, Karaklajiću je fizička udaljenost od porodice padala veoma teško:
"Oni su uglavnom dolazili kod mene jer im je to bilo zabavnije. Ja sam takođe dolazio ovde, ali nikad nisam imao kontinuitet. S njihovom majkom razišao sam se dok su bili mali. Ona je zahtevala da se vratim u Srbiju, dok se ja nisam tako osećao niti sam to želeo. Druženjem i što češćim kontaktom sa decom pokušavao sam da im nadomestim svoje odsustvo, ali to se zapravo nikada ne može nadoknaditi".
Zaveo Mis sveta, pa je zamenio njenom rođakom
Njegov ljubavni život obeležila je i strastvena, ali burna epizoda sa Ingeborg Sorensen, nekadašnjom Mis sveta čija je lepota svojevremeno krasila naslovnu stranu "Plejboja". Ipak, nakon raskida, utehu je pronašao u njenoj rođaci:
"Godinu dana bili smo u vezi, a onda smo ostali prijatelji, pa nešto kasnije i poslovni partneri. Dvadeset godina radili smo zajedno. Dok smo realizovali zajedničke projekte, upoznao sam njenu rođaku Hajdi, s kojom sam se kasnije oženio. Ona je bila razlog moje selidbe iz Amerike u Norvešku".
Danas je u braku sa voditeljkom
Tvorac legendarne špice za centralni Dnevnik RTS-a u svojoj biografiji ima upisan i brak sa manekenkom Majom Štajner, nakon čega se skrasio pored novinarke i televizijske voditeljke Žane Karaklajić, sa kojom je i danas u braku.